L'edificazione del Paese si fa risalire al XIII secolo, ma la presenza dell'uomo in questo luogo misterioso, non è affatto recente. Ne sono testimonianza diversi frammenti di terracotta di epoca romana, rinvenuti in località Soglio, presso la fonte di Canatra, e di monete di bronzo con il ritratto dell'Imperatore Claudio II (268-270 dc).

Quando nacque l'esigenza di cambiare l'attività della pastorizia da stagionale a stanziale, cominciò il disboscamento delle alture per creare nuovi pascoli, inoltre il legno era usato come materiale da costruzione e da riscaldamento. Un largo piazzale asfaltato accoglie il visitatore che giunge a Castelluccio.

E' qui che si affacciano una serie di edifici, un tempo stalle e fienili. Sui muri grandi scritte di vernice bianca, incomprensibili a chi non conosce il dialetto o i problemi di Castelluccio. Salendo sulla sommità del colle, una volta chiamato "le pitture", si giunge all'abitato più antico del paese.

Della vecchia fortificazione cinquecentesca non rimane che un portale, e pochi tratti delle mura, oltre si accede alla piazzetta della chiesa di S.Maria Assunta anch'essa del 1500.
E' il maggiore monumento storico artistico, all'interno vi è custodita una pregevole scultura lignea raffigurante una Madonna (1499) attribuita a Giovanni Antonio di Giordano, maestro scultore di Norcia.